Viniendo de Plasencia, por la N-110, una vez recorridos aproximadamente 15 Kilómetros encontramos el cruce de Casas del Castañar. Inmediatamente comenzamos una subida de aproximadamente 7 kilómetros que nos eleva hasta los 675 metros a los que se encuentra esta población. Si cruzamos el pueblo, a tan solo 1,5 kilómetros se encuentra Cabrero. Si no vamos con cuidado corremos el riesgo de continuar y creer que todavía no hemos abandonado Casas del Castañar.

Casas del Castañar, cuya aparición se remonta a finales de la Edad Media, debe su origen a los secaderos y casas que los vecinos de la desaparecida Asperilla construyeron en los bosques de castaños que poblaban las laderas de las montañas. En un principio solo pretendían hacer más cómoda la recolección y evitar los periódicos y pesados desplazamientos. Más adelanta, cuando fue cobrando importancia, se convirtió en una especie de anejo de Asperilla y en la segunda mitad del siglo XVI se independizaría definitivamente. Posteriormente (ya bien entrado el siglo XVIII), acabará devorando al pueblo matriz del que surgió. 

Es este un municipio típicamente serrano, situado en la falda de la sierra de San Bernabé, al que rodean extensas superficies de bancales salpicados de higueras, viñedos, olivos y muchísimos cerezos, así como frondosos bosques repletos de robles y castaños. Predominan las fuertes pendientes y los desniveles pronunciados. Por esta razón, su trazado urbano, un claro ejemplo de arquitectura popular entramada, se ramifica en torno a la plaza de la Iglesia mediante calles serpenteantes, callejones cubiertos e incluso túneles, que se adaptan de forma irregular al terreno. Todo ello adornado por pintorescas viviendas de hasta tres pisos de altura donde abundan salientes, voladizos y aleros así como soportales que sustentan solanas, en ocasiones superpuestas por todo el frente de la casa . Al igual que en otras poblaciones serranas, su urbanismo carece por completo de planificación, con vías sinuosas y estrechas, ensombrecidas por los altos edificios. Invita a un sosegado paseo. Su iglesia, dedicada a San Juan Bautista, es obra del siglo XVI, aunque muy reformada en el XVII, y se construyó a base mampostería con refuerzos de cantería.

En su término municipal se encuentran los restos del Castro Celta de Villavieja, situado en los riscos de Villavieja y los restos del despoblado Asperilla.